Eddie (Ben Stiller), soltero e indeciso, empieza a salir con la aparentemente fabulosa y sexy Lila (Malin Akerman). Siguiendo los consejos de su padre y de su mejor amigo, Eddie le pide que se case con él al cabo de una semana, temeroso de que se escape lo que cree ser su última oportunidad para el amor, el matrimonio y la felicidad. No tarda en descubrir su error cuando Lila revela su auténtica y horrible personalidad durante la luna de miel en México. Para colmo de males, Eddie conoce a Miranda (Michelle Monaghan) y se da cuenta de que es su media naranja. No le queda más remedio que alejar a su insoportable esposa mientras intenta conquistar a la chica de sus sueños.